罗斯福之所以坚持将中国的国际地位提高到“四大国”之一的位置，是出自于美国战略利益采取的重大抉择，美国战略利益考虑包括当前和长远，当前的是战时“击败日本”，长远是战后“牵制日本”的战略。罗斯福的儿子曾经问他说，有什么必要如此重视中国。罗斯福回答说：“试想看，如果中国屈服了，会有多少日军得以脱身？那些日军会做些什么呢：他们先会像摘熟梅子一样轻取澳大利亚和印度，然后长驱直入，席卷中东……日本和纳粹从两面夹击，在近东某地会师，完全割断俄国人的联系，肢解埃及，切断经过地中海的所有交通线。”罗斯福说的这种深入浅出的道理，把中国的战略地位说得再清楚不过了。他要很好地利用中国这个战场，希望通过给中国一定地位，再附加一些援助的办法，“用较小的代价”使中国“成为一个能极大毁坏日本的作战基地”。
在蒋经国和蒋纬国幼小时，蒋介石用这样的话进行赞扬：“经儿可教，纬儿可爱。”蒋介石有区别地对两个儿子作这样的评语，不知是儿戏，还是确实是有感而发的议论，无法作进一步的考察。但是从两人成年后的不同性格，以及对他们的不同的政治安排，可以揣摩出蒋介石对他们的期望有所不同，对蒋经国的教育花了很大功夫。
蒋宋联姻，当时就有人戏称为“中美结合”，可以这样说，宋美龄与蒋介石结婚，就命里注定，在蒋介石统治时期，她在中美外交上占有特殊地位，天降大任于斯，舍我还能有谁？宋美龄家庭与美国有着特殊的关系，他的父亲就是在美国接受洗礼，成为一个基督徒的。其姐姐、哥哥先后都在美国接受教育，宋美龄的英语不仅讲得好，而且很优雅，从文化背景上，宋美龄是对美外交的最好人选；她不仅具有东西文明融合的女性气质，更为重要的是，是蒋最信得过的人，又最能理解与表达他的政治意图。就美国人而言，他们对蒋介石既讨厌，又看不起，除了对他的能耐和政治策略看不顺眼外，蒋介石的形象也不为美国人所喜欢，过于刻板、不拘言笑，缺乏良好风范。而宋美龄却举止优雅，面容端庄，很容易给人好感，当年美国人看到宋美龄，几乎都有一种亲近感。
1950年6月，朝鲜战争的爆发，使他兴奋不已。他正在吃早饭，蒋经国递给他一个简报，告知“朝鲜南北发生战争”。虽然信息太过于简单，但凭他的直觉，把在自己台湾的前途与朝鲜战争联系起来。望眼欲穿的第三次世界大战，似乎终露端倪。朝鲜战争爆发没有两天，杜鲁门宣布武装干涉朝鲜内战，扩大朝鲜战争，同时宣布派美国第七舰队进入台湾海峡，武装侵占台湾。这对于蒋介石是天赐绝处逢生的良机。但此时的美国政府，如何称呼在台湾的蒋介石政权，还花了一点心思，在送给台湾当局的备忘录中，没有用台湾当局希望的“中华民国政府”，而是一寓意含糊的“在福摩萨台湾的中国政府”。即使这个对其不恭敬的备忘录，他也如获至宝。
《塘沽协定》签订后，国民党政府极力为之辩解，参加签订协议的中方首席代表熊斌发表书面谈话，强调停战协定“完全属于军事范围”，但对双方达成的4项口头协议，特别是“彻底取缔”排日的政治要求，却秘而不宣。6月，国民党中央政治会议第32次临时会议，通过议案追认《塘沽协定》。6月5日，蒋介石在日记中对《塘沽协定》加以美化，称：“协定成立，停战政策得告一段落，人民暂可安息；国际形势，当有进步，对内对外，得此整顿准备之余豫，其足为复兴之基乎！”这是十足的阿q精神。
九一八事变发生后，在全国迅速掀起抗日救亡热潮，纷纷要求国民党政府对日绝交和宣战。蒋介石对于这种正义要求，不仅不予以支持，反而加以指责，称这是“绝路”，是“自取灭亡”。在他看来，民众不要要求高了，“国民对政府唯一之要求，则在绝对不订立丧权割地之条约”，其他“无论用何种方式与行动，无论解决对日外交问题之迅速，皆应予政府以斟酌情势自由运用之余地”。这一大段话只不过是一种托词，随后他提出了“不绝交，不宣战，不讲和，不订约”的对日外交方针，称这是“今日我国外交唯一之途径”。
抗日同盟军成立后初战告捷，使得蒋介石感到恐惧与仇恨。这是因为，第一，他认为，抗日同盟军抗战，贻误既定的对日妥协退让政策的贯彻。第二，担心冯玉祥另立军队和政府，借助抗日同盟军，在察哈尔割地自雄，东山再起，动摇蒋介石的统治地位。第三，担心冯玉祥与中国共产党合作，影响他的“剿共”计划。在他的指使下，诬蔑、辱骂冯玉祥的舆论四起。
其次，蒋介石溪口遥控权柄，李宗仁蹲“总统”宝座如同火上烤。蒋介石从发表《新年文告》起就积极为自己准备退路。一方面，他违背与李宗仁的许诺，在“总统”前面加上了一个“代”字。各报均相继以头条位置刊登了蒋介石的“下野文告”和李宗仁的“继任文告”。李宗仁细读了这两则文告后，心里很不是滋味。文告指出，依中华民国宪法第四十九条，“总统因故不能视事时，由副总统代行总统职权。务望全国军民暨各级政府，共关精诚，同心一德，翊赞李代总统，一致协力，促成永久和平。”
其次，打拉结合，搞垮两广反蒋联盟。1936年5月，胡汉民突然病故，广东广西实力派一时间失去了重心。蒋介石决定利用机会，采取措施，取消两广的半独立状态。他委派居正、孙科、王庞惠等要员前往广州吊唁胡汉民，趁此机会，向陈济棠提出改组广东省政府等项要求。实际上逼迫陈济棠把广东军政大权交出来。
第三，杨请缨抗战，蒋捕杨入狱。杨虎城是一位有满腔热忱的爱国将领，虽然他离职出国，但时刻关注着抗日的时局。在旅途中，他听到日寇进攻卢沟桥的消息后，多次打电报给蒋介石，要求回国抗战，都遭到蒋介石的拒绝。于是，杨虎城利用到欧美一些国家参观的机会，进行抗日的宣传。当时有人为了杨的安全，劝杨要注意言行，并且还提议，不要过早地回国，杨虎城慷慨激昂地说：“宁使蒋负我，不能使我负国家民族，个人厉害，在所不计。”
蒋介石复出后，给在海外的胡汉民发了个邀请电，请他回国共同主持大计。胡汉民从巴黎致电国民政府主席谭延闿，提出“训政大纲”提案。蒋介石采纳了《大纲》的提法，在国民党召开的二届五中全会上，指出，以后的主要任务是“巩固国家基础”，由“军政时期”转入“训政时期”。随后，蒋、桂、冯、阎的矛盾激化，战争迫在眉睫，蒋介石需要这个理论家帮他“补天”。
中共中央在事变前并不知道张、杨有此义举，得悉西安事变后，中共中央立即紧急召开政治局扩大会议，商讨对策。随后，决定派周恩来率代表团前往西安，与张、杨面商西安事变处置事宜。几天后，中共中央致电国民党中央指出：“蒋介石此次被幽，完全是因为蒋氏不肯接受抗日主张，不肯放弃攘外必先安内的错误政策所致。”“贵党果欲援救蒋氏，则绝非调集大军讨伐张、杨所能奏效”。接着提出了五条和平解决西安事变的意见。对于如何处置西安事变，在南京方面存在着两种截然不同的主张。以宋美龄、宋子文为首的英、美派竭力要求和谈，却苦于无军权。以何应钦为首的亲日派，恃手中军力，乘机导演“戏中戏”。下令调集部队“讨伐张学良”，并电请在欧洲养病的汪精卫回国，以便替代蒋介石。但宋子文、宋美龄、孔祥熙等反对“马上讨伐”。宋美龄召集黄埔军校学生代表说：“未明事实真相前，切勿遽加断定，遇事镇定，勿尚感情”，主张迅速与西安方面联系，以确保蒋之安全。
蒋介石力图扭转局势，通过冯玉祥等人从中调停，并促使汪精卫最终作出“分共”的决定。汪虽然追随蒋介石“分共”、“反共”，但没有放弃反蒋的旗帜。蒋介石采取措施，打击汪精卫。蒋汪实际上一起走了反革命的道路上了。然而由于代表着不同的利益集团，由于领袖欲、权欲的驱使，他们为了争夺国民党的第一把交椅仍处在对峙状态。在这一回合的蒋汪斗争中，蒋介石暂处下风。以蒋介石第一次下野为代价，促成宁汉合流，在南京组成统一的中央政府。不过，汪精卫在这一回合的蒋汪争斗中几乎什么也没有得到，在蒋介石下野后的一个月，汪精卫也被迫下野。
同年8月，蒋介石派宋美龄、朱绍良、毛邦福等人到新疆，诱迫盛世才，盛臣服于蒋介石，将“六星旗”换成了“青天白日旗”。他摇身一变，成了“反共”斗士。1942年，盛世才撕毁与中共建立抗日民族统一战线的协议，逮捕了在新疆支持与帮助新疆建设与发展的中共党员及其他们的家属160多名，还有其他进步分子，中共创始人之一的陈潭秋、毛泽东的弟弟、曾在新疆政府担任财政厅长的毛泽民等人也被捕入狱。1943年，将陈潭秋、毛泽民等人在监狱杀害。
同年，孙殿英由驻地包头集中，9月向宁夏出发，10月到达临河、乐平一带，摆出了进攻的队形，就在孙殿英准备大打出手的时候，蒋介石突然发出了一份电报，命令孙殿英必须停止前进，原地待命。
蒋介石的“参谋团”名义上是辅助刘湘“围剿”红军，实际上是把足插进来，控制刘湘。他们在进驻重庆后，搞小动作，收编土匪，封官许愿，组织别动队秘密活动，收买分化四川大小军阀。康泽还以禁烟缉私室主任的名义，将缉私总队调入四川，凡水陆交通均设有禁烟缉私专员办公室及检查所，爪牙遍布全川。刘湘大呼上当，但为时太晚，只得以毒攻毒。于是刘湘竭力扩大四川本土特务系统，用以对付别动队。别动队借故逮捕刘湘的特务，刘湘的特务则借助地方黑社会势力暗杀蒋家的别动队。
离间术，五花八门，若加以归类，大体可分为正道和反道，“正道”是主动设局，让对方堕入所设的陷阱，手段很多，或造谣中伤敌对方的重臣、良将、亲信，或以金钱、美女之类为诱饵，或派间谍打入对方内部，离间对方的君臣、上下关系。“反道”，也叫反间计，也可以说是将计就计，敌方对我方施离间计，我方借其计，达到我方的目的，包括提供假信息，把对方派来的奸细加以收买，为我所有。
在内外逼迫下，王家烈连发四次辞职电给蒋介石，蒋介石立即召见王家烈到贵阳，王家烈便要求免去军职，出外考察。蒋介石见去掉王家烈实权的目的已经达到，便全心全意挽留说：“辜负你了！在国内各地看看就行了。”于是便给了王家烈一个军事参议院中将参议的头衔。王家烈见大势已去，不得不就范了。
从谋略角度考察，蒋介石为了解决桂系军事集团，合纵连横，花费了极大的精力，使用了各种手段，有一定的成效，但收效并不很大。这并不是因为蒋介石的权术不比对手高明，而是对手在长期与蒋的斗智斗法中长了见识，始终保持着很高的警惕性，增强了自护自卫的能力。桂系是强打不散，久分不裂，越聚越强，到了上个世纪40年代末，在国民党政权的大厦将倾时，落井下石，终于把蒋介石从最高宝座上拉了下来，李宗仁过上了一次“总统”的隐，尽管前面有个“代”字。政治权力的游戏天然设定的规则，有时看起来还算是公平的。
评析：
蒋介石与张学良能在东北归治于中央政府上形成共识，最根本的还是双方对东北是中国不可分割的领土的人认同，都对日本的侵略野心有所警惕。东北易帜对日本侵略野心是一次沉重的打击，是爱国之举。张学良受绿林之风的影响，江湖义气浓厚。蒋介石抓住张的性格，在东北易帜后，与张学良拜把结盟，以情感纽带巩固易帜成果，形式上显然得落后，但取得的实效是明显的。
四是在修筑浙江铁路问题上与蒋介石存在分歧，未请示蒋的同意，自作主张，打乱了蒋介石的战略谋划。因此，蒋介石认为张静江不顾大局。
相比在台湾的家属，杜聿明在大陆的日子就好过些，坐了10年牢后，他已经于1959年被大赦，得了病也得到了很好的治疗，曹秀清于1963年回国，与杜聿明团聚，杜聿明还当上了全国人大人民代表，全国政协委员，这不用说与蒋介石对被捕共产党人的狠毒手段相比，就是与蒋介石对待他的爱将相比，也是一个天上，一个地下了。
由于二陈长期经营，在中央政治大学有一帮铁杆，这帮人为了阻挠蒋经国进入中央政治大学举行了罢课、游行示威，在学校里贴上标语，公开反对蒋经国入校。
三是帮闲文人。蒋介石还把一些有社会声望的文人，收罗到自己名下，这些人没有具体的职务，他们以国民参政会成员或各种委员会委员的名义参政议事。他们多半被用来装饰门面，有时候还利用他们攻击政敌，尤其是攻击、谩骂共产党。叶青就是这类人物，许多反共文章出自于他的手，抗战时期，在蒋介石掀起第一次反共高氵朝时，他是撰写文章鼓吹“一个主义、一个政党、一个领袖”、攻击共产党的急先锋。
尽管蒋介石启用杨永泰，受益匪浅，但是在涉及到圈内圈外的利害关系时，权衡利弊，平衡关系，最终还是以疏远杨永泰为结局，而杨离开蒋介石不久，就遭人暗杀，即使蒋介石知道是谁杀害了他，也予以默认。蒋为什么会这样？原因复杂，正史野史有诸多版本，说法各异，对此事是大相径庭。其实，说来也简单，还是为了维护自己的统治地位。杨永泰自不量力，在蒋记王朝内想自立门户，他与熊式辉等人交往过密，被人称为“新政学系”，这是蒋介石所不能容忍的；尽管蒋介石竭力维系圈内各种利益集团的平衡，这种权术的动机是为了维护自己的统治地位，当一种平衡的举动带来新的不平衡，而这种新的不平衡有可能动遥蝴的统治地位的基础时，那他就会舍末护本，因此，在系与杨永泰的角逐中，他的政治天平肯定要向系倾斜，“打虎还需亲兄弟”，何况政治上的角逐。因此，“杨案”与其说是杨永泰的政治悲剧，倒不如说是蒋介石用人之术所造成的悲剧。
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在与蒋介石谈话，他还特别注重是否稳重。在谈话结束后，应该注意蒋介石的表情，如果他有结束谈话的意思，应该马上走，而且不能回头。据说，有一位师长在被提升之前，受蒋的召见，谈完话后，该师长不知是激动，还是见了蒋介石害怕，在下台阶时摔了一下，蒋介石认为此人不稳重不沉着，准备要下发的委任状被扣了下来。
在讲究地域血缘关系的中国，人们通常是不满意外人治理自己家乡的。为了对抗蒋介石，他们往往打出自治的口号。蒋介石为了使地方统一于他的领导之下，也充分利用这种心理，他常常委派自己的亲信，到他的家乡去当最高长官，管理自己的家乡，从而达到统治地方的目的。
蒋介石是曾国藩的崇拜者，对于曾国藩的交友术颇有心得。未发迹时善交人，其好处在于一方面，未雨绸缪，超前蓄势；另一方面，由于没有多少功利色彩，更可能成为生死之交。蒋介石结识陈其美，依靠陈其美的领路，使自己参加了革命党，有幸与革命领袖孙中山接近，参加了武装起义，积累了政治资本，为他后来在政治上飞黄腾达作做了很有价值的铺垫。
二、现在的国民政府应改组为包含所有抗日党派和无党派政治人物的代表的联合国民政府，并颁布及实行用以改革军事政治经济文化的新民主政策。同时，军事委员会应改组为由所有抗日军队代表所组成的联合军事委员会。
蒋介石此次被迫下台，是咎由自取。在日本制造“九．一八”事变后，仍然奉行妥协退让的政策，引起全国民众的公愤；因政见不同将胡汉民软禁，引发了政敌的声讨。这是从大略上评判蒋介石的退。
一个“共产主义信仰者”，一个曾经用最严厉的言词鞭笞过自己的儿子，就这样被蒋介石的“洗脑术”驯化了，不仅昔日的信念荡然无存，而且，成为围剿“共产主义”的骨干，成为蒋介石统治的忠实的卫道士，成为蒋介石最放心的接班人。这印证了他所奉行的一个信仰哲学：“天下没有不变的信仰”。
值得指出的是，蒋介石对蒋经国的“洗脑”成功，一个不容忽视的原因，那就是蒋经国在回国之前，思想已开始发生了变化，由于斯大林和苏联党的极端“左”倾的政治路线，同时也由于他在基层对苏联实际的了解，现实与他理想化的宣传存在着巨大的反差，加上他的特殊政治背景受到的冷遇，他的思想在渐进地变化着。正是由于思想上有了缝隙，蒋介石的“洗脑”术才能奏效。