1934年10月，我中央红军在第五次反“围剿”失败后，被迫离开中央革命根据地，进行战略大转移，后来称之为“万里长征”。蒋介石为了阻止中央红军北进四川同红四方面军会合，或东出湖南同红二、六军团会合，部署其嫡系部队和川、黔、湘、滇、桂五省地方部队数十万兵力，企图围歼中央红军。蒋介石亲自督战。他电令王家烈率部堵截红军。蒋介石想借“追剿”红军之机顺手把王家烈的黔军解决掉。然而，军阀与绵羊不一样，即使王家烈昏庸，但还是有头脑的，加上有一个精明且野心勃勃的老婆，更不会轻易就范。王家烈担心这次老蒋会来“顺手牵羊”之计法，乘机派兵入黔，夺取贵州，吃掉自己。因此，他为了自保，一面执行蒋介石的命令，尽力堵截红军，迫红军早日离境；一面暗中与两广之李宗仁、陈济棠联系，求其援助。于是，王对部队也作了相应部署，一旦形势不妙，便向广西靠拢。
桂系长期能与蒋介石抗衡，并不是因为他的硬实力有多强，它在财政、军事、政治上，与其他几个军政集团相比，并强不了多少，在兵力上远不及冯玉祥的30万的兵马，在财力上，更不如广东军阀那样财大气粗。可他们的软实力是其他任何一个地方军事集团都不能相比的，就是蒋介石的嫡系，从某种程度上说，还有可能比桂系弱三分。桂系的内聚力很强。桂系有三个核心人物，他们在财政、军事、政治上，各有所长。
首先，未雨绸缪，早有投资；而冯阎是临时抱佛脚，且意见不统一。在中原大战爆发之前，蒋介石对东北的重要性有很深的认识。他的高级幕僚杨永泰就曾向蒋介石谏言，指出，张学良的东北军是决定性的力量，应该不惜一切代价争取。蒋介石采纳了这个建议，制订了进一步拉拢、收买张学良的策略，他定了一个原则，那就是：“要钱给钱，要官给官，要地盘给地盘，只要张拥护中央则什么都可以答应。”反观冯阎，虽然都认识到张的态度的重要性，但晚了蒋介石一步。而且在对张的看法上，冯玉祥、阎锡山意见有很大分歧，冯玉祥甚至看不起张学良，认为他只是“胡匪的儿子”，只要以后在北京政府中给他几个部长位置就行了。冯阎在对付弱军的态度和看法上不一致，他们反映又迟缓，蒋介石抢先一步，掌握了争取张的主动权。
鉴于皇姑屯事件的教训，张学良不顾日本的多方压力，7月1日，通电全国，宣布与南京方面停止军事行动，“决不妨碍全国统一”。并派代表与蒋介石联络，商谈东北易帜的事宜。
正因为张静江有一段“光荣”的历史，又有恩于蒋介石，所以以功臣自居，非常跋扈，目中无人，把国民党后起之秀看成晚辈，甚至我行我素，独权、揽权，给人一种挑战蒋家“独裁”的感觉，这就犯了蒋介石的大忌。
王世和是一个赌徒，常常误时不到，曾两次被蒋介石革职闲置起来；照样拿军饷，一遇机会，又将其起用。1944年在蒋介石的黄埔系中的得意门生俞济时接任七十四军军长时，调王世和到这个军任副军长，随后到陆军大学将官班深造。抗战胜利后，王世和在溪口开设王泰钱庄，初聘他人为经理，后自己兼任。
他要将杜聿明的家属扣为人质，当时杜聿明夫人曹秀清在上海，蒋介石下来一道手谕，下令曹秀清务必带着子女和婆婆，搭乘飞机去台湾，并表示保证负责他们全家的生活费和子女的学费。蒋介石的这一目的，杜聿明也会心里明白，这一着比“破釜沉舟”之术，还要厉害，历史上的“破釜沉舟”并没有危及家属子女，而蒋介石这是绝人其后的毒招，他已没有退路了，只得与人民解放军死拼了。
在选举副总统的闹剧中，蒋介石要举荐孙科，排斥李宗仁。而青年党则不愿意举荐孙科。这是因为青年党与孙科的关系疏远，孙科也看不起青年党。在选举过程中孙科不给青年党的面子，连接洽选票的人都不派一个。青年党感到如果孙科当了副总统，蒋孙一致，对青年党没有好处，于是，他们决定支持李宗仁当选，以便利用桂系势力的地位及其与蒋介石长期争斗的矛盾，造成蒋桂之间的新的对立，企求从中渔利。
&系是蒋介石的最坚定的支持者，它们的基本任务就是把蒋介石捧上国民党领袖宝座，对国民党内其他挑战者，如汪精卫、胡汉民等，极力诽谤、孤立、使之不能与蒋介石对抗。另外，系还充当消灭共产党和人民民主运动的马前卒，是蒋介石独裁统治的坚定维护者。
1926年，在“商报”休刊期间，他与潘公展一起前往南昌，目的是拜见蒋介石。他的此行，除政治选择因素外，还有受到蒋介石招揽名士的举动所感染。早在1926年春，在广州的邵力子，奉国民党中央之命前往上海，邀请上海报界名流聚会，阐明革命局势，期望报界为北伐造舆论。蒋介石特意委托邵力子将自己亲笔签名的照片转赠陈布雷，以示对陈的青睐。陈以记者的身份，前往江西南昌与蒋介石见面。二人见面如故，蒋介石每三四天必邀陈布雷晤谈，谈北伐，论人心，议政纲政策，颇有点“隆中对”的味道。
其次，为蒋介石削弱地方军阀势力献策。在中央红军被迫实行战略大转移，开始万里长征，国民党军队占领了中央革命根据地后，杨永泰向蒋介石提出新的建议：借追“剿”红军之机，蒋介石入川，制服四川军阀刘湘。蒋介石采纳了杨的建议。当红军入川，川军告急时，与刘湘协议，组织督军团，使国民党势力开始深入四川，并于1935年在重庆设立行营，杨永泰以秘书长身份坐镇行营，协助刘湘处理地方事务。
二是金钱收买。对于地方实力派，蒋介石注意金钱收买。蒋桂战争爆发后冯玉祥命令韩复榘趁火打劫，但蒋介石很快获胜，只好罢休。蒋介石获得胜利后，知道了韩的意图，但装作不知，电召韩到武汉与他见面。韩到武汉之后，蒋显得非常热情，使韩不安的心平静下来。
蒋介石要探望自己的父亲，对于阎来说，内外长面子，求之不得。而蒋介石也不是省油的灯，他也是一举两得，既是对阎的心理战，象征着阎蒋的关系非同一般，两人已化干戈为玉帛，而且两人的关系业已从一般“同志”发展为“兄弟”，这对阎锡山在山西的地位也是一个巩固；另一方面，他也是在为全国做出一个姿态，树立自己的威信。当然阎锡山从内心是感激的，但表面上表现出十分谦让，他再三婉言谢绝。
在孙中山逝世后，蒋介石假弘扬孙中山的三民主义之名，指使军校内部的右翼分子组织“孙文主义学会”，专门与军校的进步组织“青年军人联合会”对立，不断挑起事端，造成左、右两派学生间的冲突。1926年3月“中山舰事件”后，他借故解散上述两个组织，一手操纵，建立了“黄埔同学会”，自任会长，实际上使孙文主义学会得以借尸还魂，成为他的嫡系组织。
在北伐战争期间，陈仪归顺了蒋介石，把汤恩伯推荐给蒋。蒋介石见了汤后，觉得汤仪表不凡，随之命其到南京中央陆军军官学校，担任大队长。汤恩伯虽然是由陈推荐，且又是蒋的同乡，但由于不是蒋亲自选拔的人，所以开始对汤并不太重视。后来陈仪予以点拨，说蒋介石最喜欢《步兵操典》一书，建议他写文章以引起蒋介石的重视。
蒋介石为了实现自己的政治野心，他努力争取这一联姻的实现。他在与宋美龄初次见面后，便迫不及待地放出了试探性的气球。当月，他在拜见孙中山时，就请求孙中山把妻妹介绍给他，试探地说：“您认为可以说服宋小姐接受我吗？”孙中山作了否定的回答。然而蒋并不灰心，而是苦苦追求，向宋美龄求婚历时5年之久。宋美龄早已关心蒋介石的事业和欣赏蒋的风采，但他们的婚姻一直受到宋老夫人的极力反对。宋老夫人反对的理由有两条，一条是蒋介石是个军人。在旧中国有文化的人看来，行伍出身是粗人，而且在军阀当道的年代，社会名声不好。二是蒋介石不仅已有一妻两妾，而且还不是基督教徒。正因为如此，他坚决反对这门亲事。
1938年8月，力行社特务处在武汉扩大为军事委员会调查统计局，简称“军统”。由军事委员会办公厅主任、蒋介石的侍从室主任贺耀祖任局长，戴笠任副局长，主持工作。此后随国民党中央迁至重庆，在重庆这个特务机构急剧膨胀，仅局本部就有5万多人。这时的军统基层组织的触角伸向全国各地乃至于国外，包括6个区、41个站、17个办事处和各种各样的训练班。在边远地区，如伊犁、拉萨、迪化乌鲁木齐设立了站、组，在越南、缅甸、泰国、印度、菲律宾、新加坡也都设立了组织。
果然，1927年蒋介石的部队打到浙江，虞洽卿与江浙财团的头面人物商议，如果蒋介石取消打倒帝国主义等口号，将给以财力上的支持。由于虞洽卿对蒋介石有知遇之恩，商界公推他穿针引线，派江浙财团巨商钱新之到南昌会见蒋介石，虞洽卿等人的要求与正在密谋叛变革命的蒋介石不谋而合。3月蒋介石指挥的军队兵临上海城。这些大财阀十分担心上海被共产党和工人阶级所掌握。他们把自己的命运挂到蒋介石这个战车上。虞洽卿等人本是支持北洋军阀孙传芳的，这时抛弃了孙传芳，转而支持蒋介石，一次给了6000万元的借款。