随着蒋介石“围剿”红军多次失败，反蒋势力趁机倒蒋，形成了以广东军阀陈济棠为首的反蒋运动。
汪精卫公开宣布与共产党分裂后，国民党阵营形成三个主要派系，以蒋介石、胡汉民、李宗仁为代表的宁派；以汪精卫、唐生智为代表的汉派；以张继、许崇智为代表的沪派即在上海的西山会议派。
其次，通过种种途径与帝国主义相勾结。首先以与日本打通关系为突破口。蒋介石多次接见日本驻九江领事等，明确表示他不会废除不平等条约，而要尽可能地尊重现在条约。蒋还表白：“我们没有受苏俄利用和指导”，“苏俄制度不可能在中国再现”。“我们没有考虑过用武力收回上海租界”。甚至对他们作出不损害日本在华的特权的承诺，他说，我理解“满洲”同日本在政治、经济上的重大关系，日本人在日俄中流过的血，“有感情上的问题”，我认为对“满洲问题”必须“特殊考虑”。蒋介石还派戴季陶以国民党中央“特派员”的身份出访日本，与日本外务次官、亚洲司长会谈，向日本政府进一步阐明蒋的立场，“结果甚为美满”。从而促使日本当局确定了以“怂蒋反共”为主的方针，对中国革命进行破坏。在英美关系方面，蒋介石派宋子文、王正廷等与英美有关人士接触，打通关节，美国还派代表到南昌同蒋介石会谈。
对于蒋介石的这个提议，中央曾议决过。这是由张静江、谭延闿在广州主持进行的。蒋介石离开广州出师北伐时，由张静江代理国民党中央常务委员会主席，谭延闿代理中央政治会议主席。前者是蒋的铁哥们，后者的政治倾向往蒋介石这一方倾斜，且没有多大政治主见，对蒋介石是言听计从，他们都唯蒋之马首是瞻。在接到蒋的迁都电后，即于10月在广州召开国民党中央及各省市、海外党部执行委员联席会议上提出迁都案，但是会议经过讨论，没有按照蒋介石的意愿办。
1956年，蒋介石在再次当选“总统”后，激励自己不忘这一使命，他鼓励自己说：“我今年已经70岁，再连一任，还不能反攻，怎对得起国家？”又说：“此次国民大会乃是反攻前的最后一次会议。”1957年，国民党在台湾召开第八次全国代表大会，提出国民党的中心任务是“反攻大陆”、“光复国土”、完成“革命”大计。国民党“参谋长”王叔铭在军事报告中则提出“军事反攻”是“重要工作”。这项工作的重点包括：“一、继续促进大陆革命运动，策应军事反攻；二、加紧战地政务准备，发挥总体作战效能；三、提高军人待遇，改善军人生活，加强社会敬军风气；四、鼓励青年从军，充沛三军战力；五、扩大学术研究，发展国防科学；六、加强与盟邦军事合作，增进反攻力量”。国民党每次全国代表大会的核心内容就是继续坚持反共立志，鼓吹反攻大陆，拒绝与中国共产党谈判。
汪精卫在争取继任领袖的过程中，很想利用蒋介石所掌握的军事实力。在北京处理了孙中山的后事后回到广州，便立即专程到东征前线看望蒋介石，信口开河地说，孙中山在病危之际，不断呼喊“介石”这使蒋大为感动，“呜咽良久”。他们“倾谈党事，并谋个人行止”。汪精卫表示今后要按蒋的话作为进退的依据，使他“甚感其亲爱”。他们一拍即合，相互利用。“廖仲恺案”调查进展，为蒋介石助汪倒胡提供了一个契机。
在政治上，由于退台后各派系人员汇集，矛盾更加激烈，党内派系林立，互相牵制。国民党上层失败主义情绪滋长，有钱的纷纷避居海外和港澳地区；下层组织基本处于混乱状态，“只有党部，不见党员”。因残酷镇压“二．二八起义”，国民党政府与当地人民的对立本已十分尖锐，加上国民党退台带来的经济困难，更加剧了这种矛盾。在军事上，虽然蒋介石收缩保台、集中兵力的调整，军队给60万人。但没有多大的战斗力。
在此期间，他曾多次表示要同共产党人合作。“三民主义信徒与共产主义信徒非联合一致不能完成国民革命。”“三民主义之成功，与共产主义之发展，实相为而不相悖者也”。“除了共产党之外，其他团体肯定我们本党真正合作革命事业的，就很少了。”“我们国民党只有左派与右派之分，不能有共产党与非共产党之分，更不可能有国民党与共产党之分。”他要求国民党员“不可反对共产党”，“反对共产党，就是背叛了总理定下来的方针和主张。”
第三，毛泽东在前有黄河，后有追兵的极其险恶的情况下，与蒋介石博弈，下了一着“险棋”，他和中央指挥机关绝不过黄河，留在陕北与敌人周旋，在彭德怀率部策应下，泡“蘑菇”，不仅把这几十万的国民党军队吸在陕北，不能自拔，而且解放军的“蘑菇战”，大量地消灭敌军的有生力量，赢得战略上的主动权。毛泽东放弃延安，转战陕北，的确是一高招，而蒋介石与之相比，则相形见绌。
为表示不与粤军的派系斗争同流合污，他于1919年6离开粤军，跑到福建厦门的鼓浪屿游历，做“隐士”。又是浏览风光，又是赋诗填词，似乎既清高又悠闲自在。其实，他不是真正要成为一个淡出“江湖”的隐士，真正的隐士是不过问时事的，要不然陶渊明怎么会“不知有魏晋”呢？而他却并一天也没有闲着，貌似闲居，却时刻关注着政局的变化，因此，眼观六路，耳听八方，揣摩推算，同时继续有所作为，以免弄巧成拙。他不断地给孙中山上书，发表对时局的看法，献计献策。
国民党在这届参政会上拒绝中共主张和各抗日党派建议及其横蛮行径，引起了各抗日党派、民主人士及国民党内民主派的愤慨。黄炎培等人公开声明，不参加四届一次参政会关于国民大会问题的讨论，声明说：国民大会若在“各方主张，尤其是有组织者之意见尚未融通，而遽仓促召集，仓促制定，则其后患将不堪设想”。章伯钧发表谈话，呼吁采纳中共建议，劝告国民党悬崖勒马，“放弃原定举行国民大会之决定”。在内外的压力下，未能强行通过召开国民大会具体办法，只得草草收场。
抗日战争的胜利，蒋介石利用自己的执政地位，垄断受降权，为了排斥中共领导人民武装力量于受降之外，采取了种种卑劣手段，甚至与日伪合流，使之为自己的垄断受降权的政策服务，为了达到这一目的，甚至庇护日军首领和汉奸头目；侵华日军司令侵略中国历时最久、罪恶最大的日本战犯之一，蒋介石不仅不宣判，而且让他作秘密军事顾问，策划向解放区的进攻。引起公愤，蒋介石后来被迫对其进行“审判”，结果，国防部审判战犯军事法庭于1949年1月26日竟然宣判他无罪，这是对中华民族感情的亵渎。为了国民党的私利，既然倚洋自重，在美国帮助下，抢占战略要地，以牺牲国家和民族利益作为交换，使战后的中国置于美国的控制之下。
蒋介石在军队建立政工系统，承担监视和灌输思想意识的功能，这一做法后来被他的儿子蒋经国加以强化。50年代，在台湾，蒋经国进入军队，首先控制了军队的政工系统，这为当时台湾省主席吴国桢所不满，吴有点书生意气，认为在美国这样的军队就没有政治工作，国民党的军队也不应该有，军队中军人应该有信仰的自由，吴蒋之争的是非有很多版本的说法，但从军队中政工系统的设立这一点看来，吴不了解蒋家的统治的权谋，可见一斑，他最后失败，实属情理之中。
蒋介石认为，日军占领华北以后，必然要从山西、河南渡黄河南下，一路直扑武汉，一路进攻西安、兰州，迂回四川。如此，中国就会失去抗战的后方。日本要全面侵华，沪杭地区志在必夺。所以发动淞沪战役可以调动日军南下，从而改变日军深入中国腹地的战略。至少可以使日军陷于江南水网地带，延缓日军的进攻步伐。故8月，蒋介石派陈诚赴沪视察后，对时局作出明确判断，认为：“敌对南口在所必攻，同时亦为我所必守，是则华北战事扩大已无可避免，故敌如在华北得势，必将利用其快速装备沿平汉路南下直扑武汉。于我不利，不如扩大沪事以牵制之。”蒋介石听后表示：“一定打！”陈诚说：“若打，须向上海增兵。”
蒋介石千方百计地把自己装扮成孙中山的忠实信徒，是真正的接班人。采取一系列手法，比如：篡改历史，歪曲自己与孙中山的关系；无限提高孙中山的位置，制造宣传攻势；通过神化孙中山来美化自己，蒋介石搞这一套，主要是通过死人给活人看。他要向人们灌输，只有他才是孙中山真正的继承人。正统与否，不是封的，也不是造势而立起来的，言正最终取决于行正。蒋介石背叛孙中山三大政策，残酷迫害革命者和进步人士，无论怎样装饰，也免不了落个“骂名滾滾来”。
在民族危亡的紧要关头，蒋介石在中国共产党的推动下，决定实行第二次国共合作，并表示：“如果战端一开，就是地无分南北，年无老幼，无论何人，皆有守土抗战之责任，皆应抱牺牲一切之决心。”表达了抗战的决心。全国军民集合在抗日民族统一战线的旗帜下，一致对外，共同抗日。在抗战初期，蒋介石抗战是比较积极的，赢得了全国人民的拥护，可以说，在武汉抗战时期他的政治声望达到高峰。可是，他后来实行消极抗日、积极反共的政策，在国统区独裁专断，压制民主运动，逮捕、残害爱国民主人士。蒋介石国民党政府种种离心离德的政策和措施，遭到民众的反抗。
评析：
为了鞭策自己，他请孙中山书写了内容为“静、敬、淡”的条幅，作为自己的座右铭。对于蒋介石来说，在赋闲时读书，不是一种规避和消遣，而是以退为进心理所使然。通过学习，为自己今后的发展充电蓄能，这种退并非平庸的招术。
在日本学习军事和当兵实习，使他对治军有所感悟，认为“一国军队如果做到精强战力，就要有三个要素：绝对服从命令；军队官兵要有中心信仰；军队为士兵最优良的职业学校。”
当天晚上，毛泽东主持中共六届七中全会，向全会报告与赫尔利会谈情况。他说：经过三次会谈修改的五项协定，把蒋介石要破坏解放区的企图扫光了。破坏了国民党一党专政，使共产党得到合法地位，使各小党派和人民得到利益。如果蒋介石签字承认这个协定，就是他最大进步。大会一致同意批准这个协定，并且授权毛泽东代表中共中央在这个协定上签字。
这个经过讨论修改的协定草案全文是：
一、中国政府中国国民党与中国共产党应共同工作，统一中国一切军事力量，迅速击败日本与重建中国。
二、现在的国民政府应改组为包含所有抗日党派和无党派政治人物的代表的联合国民政府，并颁布及实行用以改革军事政治经济文化的新民主政策。同时，军事委员会应改组为由所有抗日军队代表所组成的联合军事委员会。
三、联合国民政府应拥护孙中山先生在中国建立民有民享民治之政府的原则。……
四、所有抗日军队应遵守与执行联合国民政府及其联合军事委员会的命令，并应为这个政府及其军事委员会所承认，由联合国得来物资应被公平分配。
五、中国联合国民政府承认中国国民党，中国共产党及所有抗日党派合法地位。
随后，毛泽东和赫尔利在一式两份的文本上签字，赫尔利是作为美国总统私人代表和见证人的身份签字的，文本留下了给蒋介石签字的空白处。
赫尔利回到重庆后，蒋介石断然拒绝接受这个协定草案。接着，赫尔利却提出一个“反建议”，完全站在国民党一党专政的立场，拒绝了联合政府，限制中共武装。这时，他虽然口头上继续表示原来的“协定”草案的内容是公平合理的，实际上却完全转到蒋介石一边。蒋的“反建议”通过赫尔利转交给周恩来，周恩来将同赫尔利会见的情况电告给毛泽东，毛泽东在来电上批示：“党治不动，请几个客，限制我军。”
毛泽东在会见美国驻延安观察组组长包瑞德时，拒绝了蒋介石的“反建议”，并且严肃批评了赫尔利背信弃义的行为。毛泽东尖锐地指出，蒋介石提出的三点建议等于要我们完全投降，交换的条件是他给我们一个全国军事委员会的席位。赫尔利说，你们接受这个席位，就是“一个脚跨进大门”，我们说如果双手被反绑着，即使一只脚跨进大门也是没有任何意义。以毛泽东为代表的中国共产党没有上蒋介石的圈套。后来被任命为美国驻华大使的赫尔利公开宣称不与中共合作，其扶蒋反共政策，进一步助长了蒋介石的气焰。蒋介石执意召开以粉饰其独裁统治为目的的四届国民参政会，不但中共方面无人出席，其他方面也有很多人未出席。第一次会议到会的人数只有一半多一点。“赫尔利和蒋介石的双簧已经破产”。越来越多的人再也不相信国民党一党专政下的政府还能给中国带来什么光明前途。毛泽东为新华社撰写了题为《赫尔利和蒋介石的双簧已经破产》的评论，对赫尔利与蒋介石狼狈为奸的笨拙表演进行了严厉的批判。
评析：
蒋介石先后曾与汪精卫、赫尔利一起表演双簧。在与前者合演时，演得惟妙惟肖，其权术玩得天衣无缝，收到奇效；在国民党政客中，他的确是鹤立鸡群。然而，与后者搭档演双簧，却演砸锅了。按理说，美国后台老板不仅全力支持，而且亲自出马与蒋合演双簧，胜算的可能性应更大。可是，却弄巧成拙。根本的原因是蒋介石的对手不同了，蒋介石的权术，碰到在政治上已经成熟了中国共产党，与有雄才大略的毛泽东过招，必败无疑。这除了个人因素外，更主要的是阶级本性所使然。