这可能是他第一次品尝今后即将摆在他面前的生活的滋味。拍摄快结束时，他在叔叔位于肯塔基的度假小屋稍做停留，就飞去了好莱坞，在那里又跟肖恩和蒂姆汇合了。蒂姆在《普通人》（ordinarypeop1้e）中的出色表演为他赢得了奥斯卡奖杯。他带着奖杯到飞机场去接汤姆时，把奖杯随手塞进一个厚呢绒包里。为了省钱，汤姆一半时间跟肖恩住在佐米莱（肖恩在马里布的家），一半时间跟作曲家、肖恩·潘一家的老朋友约瑟夫·维塔雷利ำ（JosephVຆitare1้1i）住在西好莱坞酒店。
汤姆一点没有耽搁，立刻给自己找到เ个替代品。不久以后，他离开《勇者无敌》的拍摄地，陪梅丽莎·吉尔伯特（me1issagi1้bert）去百老汇演出《贵妇人》（sophisticatedLaທdies）。梅丽ษ莎是蒂莫西·赫顿的前女友，她在《草原上的小木屋》（Litt1้ehouseontheprairie）里扮演的那ว个ฐ脸上长雀斑á的小姑娘很有名。汤姆·克鲁斯穿着刻板规矩的运动外套，打着领结，默默无闻；当摄影记者在剧场的休息室拍到เ这对年轻男女时，汤姆显得十分狼狈和笨拙。相比起来，梅丽莎当时是著名的童星，她面对公众显得很放松，应答自如。“我跟不同的人约会，我对他们没有哪个人是认真的。”她后来说。
汤姆过去的朋友文尼·特拉维萨诺对这种情况倒不觉得意外（他现在是一位成功的艺术指导）。“这家伙很有才气，才华横溢的人把成功归到自己头上，然后继续向前迈进，这是很正常的。”这就是现实。明星的感谢往往只限于奥斯卡颁奖礼上的获奖感言
汤姆后来对作家詹妮特·科南特（Jent）说：“我当演员的头几个月经常饿肚子。”这种说法肖恩很难接受。“他说的话和实际情况是两码事。”肖恩回忆说，汤姆为ฦ了追求名利到เ处搭便车的故事完全是神话，他一个ฐ字也不信。“事实很简单：他天生就是个ฐ好演员，根本没有奋斗过。我知道，因为我参加过上百次试演，他却没有。真相揭露出来是有好处的，不要胡说八道。那时候我们都在奋斗，可是他成功以后，从没想过提携一下我们。”肖恩对汤姆怀着些许恨意，因为ฦ汤姆始终不承认他在格伦里奇中ณ学的那些朋友们，如史蒂夫·潘苏拉、洛兰·高利，还有他的第一位经纪人托布·吉布森，对推进他的事业展有过帮助。
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他的朋友肖恩·潘也为他感到担心——不过不是为他的举动，而是为ฦ他下一步的事业抉择。汤姆受肖恩的引领，与好莱坞颇具影响力的创น新艺人经纪公司（cy）签了约。肖恩选择了经纪人托德·史密斯（Toddsmith），汤姆则ท选择了褒ຐ拉·瓦格纳（paທu1aagner）。褒拉以前在百老汇演戏，有时也写剧本。他们在1้98๖1年7月经人介绍认识的时候，双方只是试探性的接触——后来两个ฐ人的合作关系却比大多数好莱坞明星的婚姻更持久。“你好，瓦格纳小姐。”谈吐礼貌的汤姆还穿着那件褐色的灯芯绒夹克衫，他先前在百老汇跟梅丽ษ莎·吉尔伯特约会时就穿着这件衣服。“谁也不知道他是谁，”瓦格纳对作家弗雷德·舒尔茨（Fredscນhruers）说，“不过，从我和他见面的那天起，他的眼睛和他这个ฐ人就一直在我脑子里闪现。他一下子就把我镇住了。”