1928年蒋介石北伐成功后，杨永泰不甘寂寞，希望能够在蒋介石领导的政治舞台上展现自己的才华，但由于他在所谓议会政治活动期间，长期在北洋政治圈子内活动，与蒋介石没有什么可以挂上钩的人事关系。无巧不成书，蒋介石为了巩固自己的统治地位，也在挖空心思地收罗种类人才。政治利益就这样把两个南辕北辙的人物联系起来。
赵戴文是山西地方政坛的元老，比阎锡山年长，阎锡山可以说对赵戴文是言听计从，以师礼相待。不但阎锡山如此，当时晋军中的很多将领与赵秉文都能扯上师生关系。鉴于赵的特殊身份，蒋介石对赵尊重有加。第二次北伐胜利后，阎锡山委派赵到南京任监察院长，实际上是他的耳目，蒋介石以高姿态欢迎赵到南京任职，为了拉拢赵可以是说绞尽脑汁。
1934年8月，蒋介石偕夫人宋美龄以与阎锡山共商国事的名义，对山西进行访问。蒋介石访问太原有两个目的，一是拉阎锡山，探听山西虚实；二是争取将“中央军”部署在山西周围，增加“中央”在华北的力量。
首先，竭力争黄埔军校的领导权。在黄埔军校筹备过程中，蒋被任命为筹备委员会的委员长。但孙中山明确表示党务之事由廖仲恺负责。蒋接任后，曾参与制订军事机关计划、预算，召开校务筹备会议，但他感到财源不济，权力不大，因而闹起情绪来。特别是刚刚闭幕的国民党一大选出的领导机构中，没有他的位置。2月蒋被任命为中央执行委员会下设的军事委员会委员。他感到这个职务，权限甚微，很不惬意，加上孙中山还特意指示他不必过问党务和军政大事，更使他灰心丧气。于是放出不办黄埔军校的风声。随后他又以“环境恶劣，办事多遭掣肘”为由，于2月下旬提出辞呈，弃职回老家。孙中山迅即委派廖仲恺代替他的职务，肩负起筹建军校的重任。同时，孙中山对蒋进行耐心的劝导。廖仲恺先后给蒋发出十多次函电，通报情况，批评他的错误，促其早日返回参加军校工作。
另一个是胡宗南。胡宗南也是浙江人。在考入黄埔军校前，在浙江吴兴县一所小学当一名老师，教国文、史地课程。在校任教期间多次到南通、上海等城市参观，眼界大开，也吸纳了一些新的风气。一次所在小学要举荐校长，他也参加了竞选，竞争激烈，与竞争对手发生了口角。但由于胡不是本地人，而对手却是，对手获得此校长职位，自己却落败。此时的他就已隐隐约约地感受到乡情、亲情在官场中的分量了。他是一个争胜好强的人，不愿屈居于对手门下，拂袖而去，在上海客居在一个亲戚家。恰逢黄埔军校在上海招生，经过一位同乡介绍，便立即到广州报考黄埔军校。
首先，为了更好地贴近孙中山，以提高自己的身价。蒋介石的家庭世代经商，但只能算是小康人家，没有什么可炫耀的资本。宋家则不然。宋美龄的父亲宋查理早年去美国，在美国接受了基督教，成为一名神父。回国后，经商发迹，成为上海的大富豪之一。宋查理还支持孙中山的革命活动，与孙中山的私交甚好，曾经用自己的家财支持革命。他的儿女们许多也是头面人物。二女儿宋庆龄是中华民国临时大总统孙中山的夫人，大女儿宋蔼龄嫁给孔祥熙，孔家是山西富户。长子宋子文在美国接受教育，后来由宋美龄介绍，到广东省担任财政厅长，不几年就使广东出现新的气象，后来在武汉国民政府任财政部长。
在系的基础上，还成立了“中统特务”系统。“中统”是在国民党中央组织部党务调查科的基础上发展而成的。该特务机构由徐恩曾具体组建而成的。徐是陈立夫的表弟，在他的主持下，调查科不断扩充人员和经费，大肆进行特务活动。随着特务网的扩大，他们在南京秘密设立“特工总部”。随后，党务调查科扩大为党务调查处。1937年4月，蒋介石为了进一步强化特务活动，把党务调查处与军委会特务处合并成“国民政府军事委员会调查统计局”，由当时任中央党部秘书长的陈立夫兼任局长。1938年，根据蒋介石的旨意，调查统计局进行改组，改组后为“中国国民党中央执行委员会调查统计局”，简称“中统”。
俗话说，无巧不成书。偏偏这家颜料行里，自从他到来后，生意兴隆，财源滚滚。于是乎，老板把自己爱女许配给虞为妻。虞不甘心当一个店老板，看到做买办发财容易，坚持学习英语，不到三年，英语竟然达到对答如流的程度。后来他果然当上了买办，贩粮贩盐，搞房地产，开轮船公司，一跃成为上海的大富豪。当时在上海做生意，如果没有黑社会的支持，是无法做下去的，因此，他与当时的黑道老大黄金荣关系甚密。
2．利用同乡关系，笼络国民党中的要员。
与陈其美的交际，蒋介石得以参与重大的革命活动，使才能能够很快发挥，从而得到党内同志的认同。武昌起义爆发后，陈其美给蒋介石发电报，要他回国。蒋介石立即启程回国，与正在策划上海和杭州起义的陈其美会面。受令前往杭州，组织“敢死团”，在起义中冲锋陷阵。
汪精卫受蒋介石之托对日妥协，不能说是被迫而为之，因汪精卫从骨子里说，就有亲日倾向。但是，他这次主政对日妥协退让，却是中了蒋的圈套，他只得替蒋受过，背卖国的“黑锅”。汪精卫挨骂，他的朋友们替他打抱不平，劝他说，你何必替蒋介石“背黑锅”？汪精卫回答说：“我既已跳下茅坑，就臭到底吧！”
1930年11月，国民党召开三届四中全会，吴稚晖等人根据蒋介石的意图，在会上鼓噪通过国民议会制定约法，然后依据约法选举蒋介石为总统。胡汉民在会上公开表示反对。由于胡的声望，蒋介石那边的少壮派们一时间没人敢出来与他对阵。只有国民党四元老之一的吴稚晖挺身而出，与胡汉民对簿公堂，两人发生激烈的争吵，把整个会议全搅乱了。会议之后，胡汉民在国民党反蒋派系中积极活动，反对吴稚晖传达的蒋介石的旨意。这是蒋介石绝对不能容忍的。
在军事上，蒋介石的嫡系部队仍然效忠于蒋介石，尤其是第一军中的各级军官，都是蒋从黄埔系挑选出的，他们只听从校长，铁心保蒋。虽然何应钦心怀二心，趁蒋之危拆台，但他生性懦弱，根本无法独自控制局面。因此，蒋介石虽然下野，但嫡系部队仍在他的掌握之中。
第三，争取江浙财团的支持。这一举措，一举两得，江浙集团是民国时期以上海为中心的江苏、浙江两省的大银行、大企业资本集团的统称，是旧中国最大的财团。掌握着中国主要经济命脉。银行资本掌握着金融实力，是这个集团的代表，它是第一次世界大战期间迅速发展起来的。至20年代末，形成了若干财力雄厚的大银行，其主要特点是以上海为主要活动基地的若干大企业资本集团和大银行在一定程度上的结合。有的工业资本家参与银行的投资，而银行也增加对工业的放款，并对工商企业起一定的控制和监督作用。与江浙集团联手，就就等于有了财神爷的支持。
蒋介石在1926年12月间，把张静江、谭延闿从广州接到南昌，还截留了部分取道江西去武汉的党中央执监委员和国民政府委员，于1927年1月初，擅自在南昌召开了中央政治会议第六次临时会议，非法决定中央党部和国民政府迁驻南昌。会后用国民党中央的名义发表通电说，从现在政治军事便利起见，中央党部及国民政府应暂驻南昌，待三月一日中央执行委员全体会议公决中央党部及国民政府驻地后，再行迁移。随后，他两次操纵南昌政治会议作出决定，要求武汉成立政治分会，解散临时联席会议。遭拒绝后，又提出在南昌召开国民党中央全会，以便诱惑国民党中央委员到南昌来。
为什么蒋介石在“反攻大陆”问题上，知其不可为而要为之呢？当然有蒋介石倔强、固执、敢赌的秉性的影响，但更主要的是，蒋介石是一种权谋，他想通过打“反攻大陆”牌，以达到偏安孤岛，维护其统治的目的。他曾向蒋经国透露过个中玄机：只有使台湾全民处于一种紧张状态，才便于国民党的统治。
不过诈成必以诈损，蒋介石借题发挥，暂时在政治上获得了很多，然而，却严重地损害了自己的政治形象，失信于政界，这种负面影响在当时虽然不太明显，但其副作用是潜在的、长效的，渐进似的量的积累发展到一定程度，可以引发政治地震，蒋介石后来几次被政敌联合倒阁，与此不无关系。
1950年6月，朝鲜战争突然爆发，而此时，解放军正准备渡海攻台。原本毫无联系的两件事，被美国右翼政客和军方鹰派看作是中国政府执行苏联战略方案。他们认为北边失去南朝鲜，南边失去台湾，则危及美国的太平洋防线。因此，在美国操纵下，联合国安理会通过议案，号召联合国成员国援助南朝鲜。同时，杜鲁门下令美国第七舰队侵入台湾海峡，作为保护台湾的姿态。然而美国的保护是以攫取其战略利益为条件的。美国提出“台澎地位未定论”。美国向台湾方面提出将向台湾海峡派出第七舰队，是视台湾海峡为归属未定海域，而不是帮助“中华民国政府协防台湾”。与此同时，美国要求台湾当局承认“台湾中立化”，即美国一方面用优势海军力量遏制中国政府武力解放台湾，但另一方面也要求台湾当局停止对大陆的军事袭击。这都是蒋介石难以接受的苛刻条件，由于迫切需要美国的庇护，不得不呑下“苦果”。1954年，经过艰难的谈判，美国和台湾当局签署《共同防御条约》，标志美台军事同盟正式形成，以法律的形式确定了美国保护台湾的权利与义务。蒋介石非常看重这来之不易的结果。通过国民党“大使”向艾森豪威尔总统发出一封信，信称：“条约不仅使两国民众在其抗击共产党侵略中的联结更为紧密，而且将激发千百万珍视自由的亚洲民众之信心。”
受旧中国博彩之风盛行的熏陶，蒋介石的搏击心态发生严重异变，他把政治生涯中的搏击变成了政治赌博。他在很多次的政治赌博中获胜，赢得很多政治利益。可是在抗战胜利后，孤注一掷，以自己的政治生命进行的豪赌却把政治资本输得精光。抗战胜利后，由蒋介石挑起的国共大决战，以蒋介石集团的彻底失败，共产党领导的人民革命力量的伟大胜利而收局，其原因是多方面的。就蒋介石的政治谋略而言，他犯了几大忌：
评析：
中国人民的抗战，使蒋介石的政治地位得到提升，到了抗战后期，蒋介石的政权逐渐得到了强化。与此同时，中国共产党积极抗日，使自己的力量与政治影响与日俱增。国共两党共存共荣，这是大势，然而，蒋介石却视共产党的发展为心腹之患，他决心利用有利形势，取消共产党，“统一”中国。1943年3月，蒋介石以自己的名义，发表了授意陶希圣代笔的《中国之命运》一书，为反共作舆论准备。大势不察，大诈难成。蒋介石的倒行逆施，不仅遭到中国共产党的批判与抵制，而且也激起了公愤，各民主党派、各阶层知名人士也纷纷对《中国之命运》进行批判，反而使自己在政治上陷于孤立。这表明，蒋介石有独揽大权之心，但无驾驭政局之雄才大略。在错综复杂的政治环境里，仅仅依靠诈术，难成气候。
蒋介石靠军队发迹，靠军队使各路军阀臣服，更是凭手中的军权在与政敌争权夺利的角逐中获胜，不仅攫取而且长期坐在最高权力的位置。他的确获得巨大的成功。然而，真可谓，成亦萧何，败亦萧何。自辛亥革命推翻君主制度，建立民国后，民主政治开始成为中国政治生活未来发展的大趋向。尽管枪杆子可以打天下，然而，治理天下，绝不能仅仅靠枪杆子，不能只靠强权，必须逐步建立起民主政制，民主已成为一种不可逆转的潮流，顺之者昌，逆之者亡。可以说，蒋从靠军队发迹之日起，就已潜伏着失败的因子。