首先，为了更好地贴近孙中山，以提高自己的身价。蒋介石的家庭世代经商，但只能算是小康人家，没有什么可炫耀的资本。宋家则不然。宋美龄的父亲宋查理早年去美国，在美国接受了基督教，成为一名神父。回国后，经商发迹，成为上海的大富豪之一。宋查理还支持孙中山的革命活动，与孙中山的私交甚好，曾经用自己的家财支持革命。他的儿女们许多也是头面人物。二女儿宋庆龄是中华民国临时大总统孙中山的夫人，大女儿宋蔼龄嫁给孔祥熙，孔家是山西富户。长子宋子文在美国接受教育，后来由宋美龄介绍，到广东省担任财政厅长，不几年就使广东出现新的气象，后来在武汉国民政府任财政部长。
&系是以陈果夫、陈立夫为首，掌握着国民党党务大权的特务派系。1927年为了拥戴蒋介石把持中央大权，二陈与戴季陶、丁惟汾等人组织起“中央俱乐部”英文译名为centralclub，简称，恰好与二陈的英文第一个字母相同，纠集了一批亲信，从而形成了以二陈为中心的集团。他们以国民党中央组织部党务调查科为基础，逐步扩大，在各省市党部设置“肃反专员”等形成了全国性的特务系统。
俗话说，无巧不成书。偏偏这家颜料行里，自从他到来后，生意兴隆，财源滚滚。于是乎，老板把自己爱女许配给虞为妻。虞不甘心当一个店老板，看到做买办发财容易，坚持学习英语，不到三年，英语竟然达到对答如流的程度。后来他果然当上了买办，贩粮贩盐，搞房地产，开轮船公司，一跃成为上海的大富豪。当时在上海做生意，如果没有黑社会的支持，是无法做下去的，因此，他与当时的黑道老大黄金荣关系甚密。
胡宗南出身于浙江镇海，1924年报考黄埔军校，初试体检时，因个子过于矮小，检察官准备将其淘汰，他据理力争，正好被来到体检室的廖仲恺看见，廖见这个青年言语激昂，参加军校心切，个子虽小，比较机灵，于是手谕予以录取。在黄埔军校，他学习训练很刻苦，但思想右倾，是孙文主义的成员，是反对共产党员和进步军人的组织“青年军人联合会”的积极分子。对于这个老乡蒋介石予以特别的关照，黄埔毕业后青云直上。
与陈其美的交际，蒋介石得以参与重大的革命活动，使才能能够很快发挥，从而得到党内同志的认同。武昌起义爆发后，陈其美给蒋介石发电报，要他回国。蒋介石立即启程回国，与正在策划上海和杭州起义的陈其美会面。受令前往杭州，组织“敢死团”，在起义中冲锋陷阵。
1932年12月，蒋介石第二次“下野”后，继续寻求与汪精卫联合。没有掌握到大权的汪精卫正需要蒋的力量。汪接到蒋的信后，立即派自己的老婆陈璧君到杭州，连夜与蒋介石密谈。蒋汪联手，胡汉民拒绝合流。已担任行政院长的孙科把蒋、汪请回南京后，二人立即一致把矛头对准孙科主持的政府，孙科只好辞职。1月28日，蒋介石主持国民党四届二中全会，批准孙科辞职，选任汪精卫为行政院长。此后，汪精卫掌行政，蒋介石掌军事，国民党中央由蒋汪共掌。
1930年11月，国民党召开三届四中全会，吴稚晖等人根据蒋介石的意图，在会上鼓噪通过国民议会制定约法，然后依据约法选举蒋介石为总统。胡汉民在会上公开表示反对。由于胡的声望，蒋介石那边的少壮派们一时间没人敢出来与他对阵。只有国民党四元老之一的吴稚晖挺身而出，与胡汉民对簿公堂，两人发生激烈的争吵，把整个会议全搅乱了。会议之后，胡汉民在国民党反蒋派系中积极活动，反对吴稚晖传达的蒋介石的旨意。这是蒋介石绝对不能容忍的。
在蒋介石四面楚歌的时候，李宗仁和白崇禧决定趁机向他摊牌。白崇禧拥兵自重，拒不执行蒋介石的命令。蒋介石调兵兵不动，遗将将不听。他心里明白其中缘由，试图以辞职要挟南京政府，无可奈何地表示：“武汉方面一定要我下野，否则势难甘休，那我下野就是了”。此言一出，其谋士吴雅晖等人慌了手脚，立即召集党政军要员开会。会上，吴雅晖等文官竭力主张蒋介石留存任上主持大局，而白崇禧、何应钦等军事将领却一言不发。李宗仁也透露出“请总司令自决出处”，蒋介石感到内外交困，难以应付。他在日记中写道：“时局纷扰，内部复杂，南北皆同，衹有静镇守，持之以定，则待机而动”。这不仅记载了他当时的处境，而且还表达了他以退待机的应对之策。
第三，争取江浙财团的支持。这一举措，一举两得，江浙集团是民国时期以上海为中心的江苏、浙江两省的大银行、大企业资本集团的统称，是旧中国最大的财团。掌握着中国主要经济命脉。银行资本掌握着金融实力，是这个集团的代表，它是第一次世界大战期间迅速发展起来的。至20年代末，形成了若干财力雄厚的大银行，其主要特点是以上海为主要活动基地的若干大企业资本集团和大银行在一定程度上的结合。有的工业资本家参与银行的投资，而银行也增加对工业的放款，并对工商企业起一定的控制和监督作用。与江浙集团联手，就就等于有了财神爷的支持。
最根本的原因是，蒋介石随着北伐的胜利和军事势力的膨胀，加快了反共步伐，政治态度急速右转，而当时的时局出现了一些对他政治前景不利的情况，促使他一改初衷，由迁都武昌的坚决拥护者急转成迁都武昌的坚决反对者。
为什么蒋介石在“反攻大陆”问题上，知其不可为而要为之呢？当然有蒋介石倔强、固执、敢赌的秉性的影响，但更主要的是，蒋介石是一种权谋，他想通过打“反攻大陆”牌，以达到偏安孤岛，维护其统治的目的。他曾向蒋经国透露过个中玄机：只有使台湾全民处于一种紧张状态，才便于国民党的统治。
再次，利用“廖仲恺案”逼走许崇智。蒋介石早有完全控制粤军，排斥一已不合的粤军将领的意图。廖仲恺案给他提供了一个极好的时机。就私交而言，蒋介石与许崇智不说是生死之交，倒可以说两人有深交，蒋在粤军中任职虽受到粤籍人排斥，但却一直受到许的信任和偏袒，两人曾结拜为弟兄。许是有恩于蒋的，这蒋介石心知肚明。蒋介石并非是不讲人情之人，但为了排除自己仕途中的障碍，实现自己的政治野心，他一直寻机搞掉许崇智。
1950年6月，朝鲜战争突然爆发，而此时，解放军正准备渡海攻台。原本毫无联系的两件事，被美国右翼政客和军方鹰派看作是中国政府执行苏联战略方案。他们认为北边失去南朝鲜，南边失去台湾，则危及美国的太平洋防线。因此，在美国操纵下，联合国安理会通过议案，号召联合国成员国援助南朝鲜。同时，杜鲁门下令美国第七舰队侵入台湾海峡，作为保护台湾的姿态。然而美国的保护是以攫取其战略利益为条件的。美国提出“台澎地位未定论”。美国向台湾方面提出将向台湾海峡派出第七舰队，是视台湾海峡为归属未定海域，而不是帮助“中华民国政府协防台湾”。与此同时，美国要求台湾当局承认“台湾中立化”，即美国一方面用优势海军力量遏制中国政府武力解放台湾，但另一方面也要求台湾当局停止对大陆的军事袭击。这都是蒋介石难以接受的苛刻条件，由于迫切需要美国的庇护，不得不呑下“苦果”。1954年，经过艰难的谈判，美国和台湾当局签署《共同防御条约》，标志美台军事同盟正式形成，以法律的形式确定了美国保护台湾的权利与义务。蒋介石非常看重这来之不易的结果。通过国民党“大使”向艾森豪威尔总统发出一封信，信称：“条约不仅使两国民众在其抗击共产党侵略中的联结更为紧密，而且将激发千百万珍视自由的亚洲民众之信心。”
蒋介石的表现，迷惑了很多人，当时共产党的总书记陈独秀对蒋介石很是好感，他说：“现在蒋介石先生手创了有力的党军，用这包打军阀绝不扰民的党军，不顾成败得失地肃清了那些拉夫开赌、税苛捐、各霸一方、历年扰害广东人民的滇、桂、粤各派小军阀，以图广东军政财政之统一，这不但为国民党建立了惊人的勋劳，并且为已死的中山先生出了多年力不从心的怨气。”1925年12月，陈独秀发表文章，把已经是国民党新右派的代表人物的蒋介石列为国民党左派领袖，看成是仅次于党首汪精卫的第二号领袖人物。
受旧中国博彩之风盛行的熏陶，蒋介石的搏击心态发生严重异变，他把政治生涯中的搏击变成了政治赌博。他在很多次的政治赌博中获胜，赢得很多政治利益。可是在抗战胜利后，孤注一掷，以自己的政治生命进行的豪赌却把政治资本输得精光。抗战胜利后，由蒋介石挑起的国共大决战，以蒋介石集团的彻底失败，共产党领导的人民革命力量的伟大胜利而收局，其原因是多方面的。就蒋介石的政治谋略而言，他犯了几大忌：
1920年，蒋介石又一次离开广东。此时正是用人之际，孙中山在军事战略上有远见，但对具体些的军事谋划却不太熟悉，急切需要蒋介石这样的军事人才。于是发出数份电函，急招他到广东就职。并让戴季陶到蒋介石家里去劝说。这时，蒋介石感觉到自己的身价看涨，没有立即应召。戴季陶觉得他做得太过分了，责骂蒋介石，两位好朋友大吵起来。
中国人民的抗战，使蒋介石的政治地位得到提升，到了抗战后期，蒋介石的政权逐渐得到了强化。与此同时，中国共产党积极抗日，使自己的力量与政治影响与日俱增。国共两党共存共荣，这是大势，然而，蒋介石却视共产党的发展为心腹之患，他决心利用有利形势，取消共产党，“统一”中国。1943年3月，蒋介石以自己的名义，发表了授意陶希圣代笔的《中国之命运》一书，为反共作舆论准备。大势不察，大诈难成。蒋介石的倒行逆施，不仅遭到中国共产党的批判与抵制，而且也激起了公愤，各民主党派、各阶层知名人士也纷纷对《中国之命运》进行批判，反而使自己在政治上陷于孤立。这表明，蒋介石有独揽大权之心，但无驾驭政局之雄才大略。在错综复杂的政治环境里，仅仅依靠诈术，难成气候。
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蒋介石靠军队发迹，靠军队使各路军阀臣服，更是凭手中的军权在与政敌争权夺利的角逐中获胜，不仅攫取而且长期坐在最高权力的位置。他的确获得巨大的成功。然而，真可谓，成亦萧何，败亦萧何。自辛亥革命推翻君主制度，建立民国后，民主政治开始成为中国政治生活未来发展的大趋向。尽管枪杆子可以打天下，然而，治理天下，绝不能仅仅靠枪杆子，不能只靠强权，必须逐步建立起民主政制，民主已成为一种不可逆转的潮流，顺之者昌，逆之者亡。可以说，蒋从靠军队发迹之日起，就已潜伏着失败的因子。
1935年春夏，他视察川、滇、黔、陕各省以后，于7月决定了“以川黔陕为核心、甘滇为后方”的战略方针。8月，在峨嵋训练团对川、滇、黔三省各级干部演讲时指出：“我们本部18省哪怕失了15省，只要川滇黔三省能够巩固无恙，一定可以战胜任何强敌，恢复一切失地，复兴国家，完成革命。”抗战爆发后，蒋介石又在汉口发表谈话说，“以四川为持久抗战后方，如武汉失守，即以四川为最后根据地。北固陕西，南辖滇、黔、桂诸省，稳扎稳打，以消耗敌人。同时促进国际变化，以求盟友。如此日本一定多行不义必自毙。”在《武汉撤退告全国军民书》中，他又讲道：“我国抗战根据地，本不在沿江沿海线之浅狭交通地带，乃在广大深长之内地，而西南诸省，尢为我抗战策源地带。此为长期抗战之根本方略，亦即我政府始终一贯之政策也。”1937年10月，国民政府正式议决迁都重庆，标志着建立西南大后方的战略正式实施。
时势造英雄。杰出的历史人物只有把握大势，顺应潮流，为国家为民族建功立业，并善始善终，才有可能成为“一代天骄”。蒋介石在孙中山蒙难时，挺身而出，前往“永丰舰”辅佐处在危难中的革命领袖，顺应了大势，他自己也展现了革命勇气与才能，从而得到孙中山的信任，为自己在政坛上叱咤风云作了重要的铺垫；统一广东革命根据地，已是大势所趋，人心所向。蒋介石顺应大势，在成就这一事业中发挥了重要作用，他的地位随着革命事业的发展而提升。
正是因为有这样的思想基础，当革命风暴到来时，他义无反顾地回国投身于革命。回到上海后，被派往杭州指挥光复之役，他给母亲写了一封诀别家书，表示决心殉身革命。他积极参与孙中山先生领导的革命活动，在革命事业屡遭挫折的情况下，他没有放弃。正因为这样，孙中山表达了对他的良好印象，称蒋介石是“昂昂千里之资，虽夷险不测，成败不定，而守经达变，如江河之自适，山岳之不移”。这是革命性的一种表现。
通过与孙中山的接近，使孙中山增加了对他的信任与期望。蒋介石对人说，见中师垂爱与施教殷勤之状，不禁赪汗盖恐难副所期也。经过多次接触，孙中山的确增强了对蒋介石的信任，曾委派蒋赴日本看望一病重的深交的日本友人，他还作为孙中山的私人代表，参加这位病故友人的丧礼。1922年蒋介石处理完母亲丧事，回到广州向孙中山谈及葬母之事，孙中山为蒋母墓亲书“蒋母之墓”和“壸范足式”。胡汉民为作墓志；汪精卫撰铭文。凡此种种，足以显示蒋的影响和声望在提升。蒋介石的感情投资，已经并将长远产生奇效。
留学日本已蔚然成风。他的老师顾清廉鼓励学生们出国学习军事，老师的点拨固然很重要，但如果他对新风视而不见，墨守成规的话，那么他是不会回应的。外因是条件，内因是根据，正是因为他内心有一种吸纳新风的冲动，所以老师的号召在他的内心产生震撼，一直渴望能出人头地的蒋介石，似乎也从这里看到了自己的前程。于是，做了弃文习武，东渡扶桑的抉择。
蒋介石很重视对人才的识别，而他识人才，基本上沿袭相面术。其理念原始、独特，但做起来十分讲究，首先，寓识才于日常生活中，利用一切机会发现人才，从小事、细微之处，留心观察。其次，考察讲究“认真”二字，询问、调档案卷宗查阅有关资料，设情景难题考验，等等。第三，对提拔对象亲自谈话，作进一步考察。第四，相中即用，在实际岗位上培养、锻炼人才，更重要的是，能使被提拔者怀着一种感激之情，忠于自己。
他用这种识人术识别、选用人才，有成功之处，选拔了到了他自己所需要的人才，且为他夺权、固权发挥了重要作用。然而，这种识别选拔人才的方式过于落后，难免错失良才。他在识才方面还有一个很大偏见，那就是被他相中了的，只要此人对他忠心耿耿，长久不变，他就会信任、重用到底，不管你是否有政绩。例如陈诚在解放战争时期，他指挥东北的战役，遭到惨重失败。蒋介石不怎么追究，而是把他安排到台湾任职，看似降了职，实际蒋介石把为他经营后退之路的重任委托给了他。