与此同时，“东渡志岂在封侯”还蕴含着另一面，那就是干一番大事业，以达到个人出人头地的野心。这种野心在合宜的土壤中生长，在特殊环境显露，并随着权势的增大而急剧膨胀。
首先，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。护国运动期间，奉命到山东任以居正为总司令的司令部参谋长，蒋任职负责，踌躇满志，本想尽心事职，展现出治军才能，因锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容，而蒋又常常盛气凌人，则双方矛盾日益激化，有人向孙中山告状。蒋处境不利，在任职仅13天就离开部队到上海，与张静江等人合伙经营证券交易。后来在受命到粤军任职，前前后后达四五年，在此期间，自动离开粤军不下十次。在护法运动期间，他受孙中山的指派，到陈炯明部队中任职，由于粤军有严重的排外倾向，寄人篱下，处境窘迫，加上孙中山一直没有给他单独率部的机会，感到无作作为。于是辞职报告一打，便拂袖而去，回到上海，1919年，蒋又和虞洽卿等合伙举办上海证券物品交易所。
然而，最能为蒋介石仕途创造物质条件的父亲却在他九岁时离开人间，这一重任留给母亲王采玉，尽管家境由盛转衰，但王氏含辛茹苦，节衣缩食，让他到私垫就读，期望能获取功名，在仕途上能发达起来。
1925年，孙中山应冯玉祥将军之邀北上后，陈炯明又卷土重来，进逼广州。为了巩固广东革命根据地，广东革命政府决定进行讨伐陈炯明的东征。蒋介石顺应时局，积极请战。要求黄埔军校的学生军和教导团参战。经孙中山允准，编入粤军右路。蒋3500人的队伍，自黄埔出发，第二天没有遇到多大抵抗，即占领东莞城和古龙镇，在攻打淡水城时，遇到强敌的抵抗。黄埔军首次参加攻坚作战，缺乏经验。由于虚心听龋赫联顾问的建议，更由于将士们的英勇奋战，取得了淡水战役的胜利，这是蒋介石独立指挥部队取得的第一次大胜仗。孙中山收到蒋介石的告捷电后，非常高兴，让汪精卫“代电勉各将士，努力杀贼，以期三民主义之实行。”后来还派廖仲恺赴东江前线犒劳前线将士。
孙中山在北京病逝后，滇系军阀杨希闵和桂系军阀刘震寰趁机叛乱。蒋介石率部回师广州，担任平叛总指挥，黄埔学生军和其他友军协同作战，平定了这次叛乱。这一胜利，使广东革命根据地得到了巩固。同时随着黄埔学生军在第一次东征和平定杨、刘叛乱中屡建战功，声誉的不断提高，蒋介石的声望也相应提高。1925年6月，国民党中央执行委员会任命蒋介石兼任广州卫戍司令。
1925年，广东国民政府正式建立后，于9月决定进行第二次东征，蒋介石任东征军总指挥，经过近三个月的征战，到11月底第二次东征取得完全胜利。随后，又进行了南伐，这些战役的胜利，消灭了盘踞广东境内的军阀，统一了广东革命根据地，为后来的北伐战争奠定了可行的基础。
蒋介石顺应大势，参与指挥了这些战役，到1926年北伐战争前夕，国民党中央执行委员会任命蒋介石为国民革命军总司令，统一指挥陆、海、空三军。《国民革命军总司令部组织大纲》赋予总司令极大的权力，可以以战时姿态为名，指挥军、民、财政、治安各机关，从而取代国民政府，集中国家的军、政、财、法大权。在此以前，他已担任国民政府委员、军事委员会主席、中央组织部长，不久又担任国民党中央常务委员会副主席和中央军人部长。“于是党权、政权、军权皆集中于总司令一身，蒋所在地，就是国民党中央所在地，国民政府所在地，蒋就是国民党，蒋就是国民政府，威福之盛，过于中山为大元帅时”。
然而，即使在蒋介石顺应大势之际，也包含着逆势、玩势的一面，而一旦得势，大权在握，则为了实现更大的政治野心，敢于冒天下之大不韪，铤而走险。
1924年5月，孙中山派蒋介石赴苏联考察军事。考察回国后，不但不积极支持孙中山的联俄联共的主张，反而提出非议。在羽毛渐丰之时，被眼前得到的权力冲昏了头脑，蒋介石开始逆潮流而动，制造一个又一个的事端，排挤苏俄顾问，限制共产党在国民党内的活动，压制工农运动，背离孙中山倡导的“联俄、联共、扶助农工”的三大政策。
在军阀横行、帝国主义肆意掠夺的时代里，革命的首要任务就是全国各革命阶级联合起来，推翻军阀的残暴统治，赶走帝国主义势力。蒋介石在北伐取得初步胜利之时，竟然发动“四一二”反革命政变，把屠刀对准坚决支持、奋不顾身地投身于北伐的共产党人和其他革命分子，对准敲锣打鼓欢迎他们的工农大众，使成千上万的革命者倒在血泊中，孙中山和共产党人促成的第一次国共合作，被蒋介石的反革命暴力所破坏，轰轰烈烈的大革命毁于一旦。蒋介石倒行逆施，使自己站在与人民群众为敌的位置。
正是由于蒋介石制造内战，使早就对中国虎视眈眈的日本帝国主义，趁机发动侵华战争。“九一八”事变爆发后，全国人民纷纷行动起来，抗议日本帝国主义的侵略，拿起武器抗击侵略者，抗日的烽火燃烧在长城内外。但是蒋介石国民党政府却奉行“攘外必先安内”的方针，对日本帝国主义采取“不抵抗”政策，千方百计地压制民众的抗日热情，不准军队抵抗，破坏乃至镇压抗日武装，使日本的侵华战争逐步升级，直至1937年“七．七”事变，演变成中日全面战争。
在民族危亡的紧要关头，蒋介石在中国共产党的推动下，决定实行第二次国共合作，并表示：“如果战端一开，就是地无分南北，年无老幼，无论何人，皆有守土抗战之责任，皆应抱牺牲一切之决心。”表达了抗战的决心。全国军民集合在抗日民族统一战线的旗帜下，一致对外，共同抗日。在抗战初期，蒋介石抗战是比较积极的，赢得了全国人民的拥护，可以说，在武汉抗战时期他的政治声望达到高峰。可是，他后来实行消极抗日、积极反共的政策，在国统区独裁专断，压制民主运动，逮捕、残害爱国民主人士。蒋介石国民党政府种种离心离德的政策和措施，遭到民众的反抗。
抗战胜利后，全国人民希望有一个和平的环境，以休养生息，坚持国共合作，和平建国这是人心所向。可是，蒋介石却在美国的扶持下，发动新的内战，把广大民众重新推向战争的深渊。再一次地逆潮流而动。在国民党准备发动内战的时候，中国民主同盟发表声明说，谁挑起内战，誰就是人民的公敌，全国共讨之。蒋介石违背民意，天怒人怨，蒋介石这一曾是不可一世的人物，最终随同他的800万军队一起被淹没在人民革命战争的大海里，随着南京总统府上的青天白日旗落下，国民党政权被推翻，蒋介石在大陆的统治被终结。
评析：
时势造英雄。杰出的历史人物只有把握大势，顺应潮流，为国家为民族建功立业，并善始善终，才有可能成为“一代天骄”。蒋介石在孙中山蒙难时，挺身而出，前往“永丰舰”辅佐处在危难中的革命领袖，顺应了大势，他自己也展现了革命勇气与才能，从而得到孙中山的信任，为自己在政坛上叱咤风云作了重要的铺垫；统一广东革命根据地，已是大势所趋，人心所向。蒋介石顺应大势，在成就这一事业中发挥了重要作用，他的地位随着革命事业的发展而提升。
顺势不定是一帆风顺，也不强求一贯正确。由于种种原因，自己在一时一事上，或者在一个阶段，实行了错误的方针政策，能够及时地调整，使之合乎天时与民意，也是识时务的一种表现。比如，“九＆#183;一八事变”后，由于蒋介石奉行“攘外必先安内”的错误政策，助长了日本的侵略气焰，使日军步步进逼，导致民族严重危机。这是对国家与民族来说，无疑是犯罪。然而，华北事变后，尤其是“七＆#183;七”事变后，蒋介石开始调整对内对日方针，实行联共抗日的方针，促成以国共合作为基础的抗日民族统一战线的正式建立，并以比较积极的姿态抗击日军的侵略，这有功于国家与民族，无论是共产党还是全国民众，都拥戴他的领袖地位。
逆潮流而行，时势所造的英雄，也将会成为时势的弃儿。在军阀横行、帝国主义肆意掠夺的时代里，革命的首要任务就是全国各革命阶级联合起来，推翻军阀的残暴统治，赶走帝国主义势力。然而，蒋介石在北伐取得初步胜利之时，竟然发动“四一二”反革命政变，使轰轰烈烈的大革命毁于一旦。蒋介石倒行逆施，使自己站在与人民群众为敌的位置；抗战胜利后，人民期望和平建国，以休养生息。可是，蒋介石却在美国的扶持下，发动新的内战，把广大民众重新推向战争的深渊。再一次地逆潮流而动。在国民党准备发动内战的时候，中国民主同盟发表声明说，谁挑起内战，誰就是人民的公敌，全国共讨之。蒋介石违背民意，天怒人怨，蒋家王朝最终被人民革命所推翻。从这个意义上讲，与其蒋介石说是被革命力量推倒的，倒不如说，是他自己打倒了自己。