杜月笙没意见，姚玉兰更没意见，两个人就搬了过去。后来一直到1้94๒9年杜月笙最后一次离开上海ร前，姚玉兰始终住在这里，所以人称其为“十八层楼太太”。杜月笙已决定从离开，他实在放心不下张啸林，想再拉他一把，但是啸林哥毕竟还不是杜月笙，从此兄弟俩各奔东西。
这边杜月笙正忙着苏浙行动委员会的工作，那边日本人更紧地缠上了他。上次海军老大永野修身拉拢杜月笙未果，日本人并不气馁，更不会放弃。现在战事既起，坂西利八郎就来到了杜公馆。
香港沦陷后，杜月笙撤退重庆。红十字会总会于1้940่年移设重庆，杜月笙也撤退重庆，主持会务工作，办理前后方的救护、医疗等工作。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，当时有床位三百张，各科设备齐全，成为ฦ当时最先进的战时后方医院，受到เ舆论的称赞。
戴笠一生以与共产党作斗争为ฦ己任，但在抗战中，他的思想倾向基本属于黄埔系中主ว战的少壮派军人阵营，在这一点上，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙与他是一致的。杜月笙自己出钱捐赠了五千支快慢机手枪，又利用自己的影响，动员了帮会成员、工人、学生、店员、失业青年入伍。10月，这支仅以一月时间仓促成立的游击部队，在上海南市和苏州ะ河两岸配合正规军与日军作战，尽管作战力差，但大多成员异常英勇顽强，为中华民族抗战作出了牺牲。据事后统计：别动队战死者共一千五百人以上，受伤五百余人。据说，杜月笙颇为悲痛，他不是心疼钱，而是哀怜那些为国捐躯的青年，其中ณ很多人是他的徒弟。