在他早期的征伐中ณ，他也曾在坎佩切被捕并送到เ西班牙，但最终他得以逃脱，返回牙买加。1668年，他从海ร盗罗罗洛亚那里购买了一艘双桅帆船，船重8吨，装ณ有12门大炮，并找了杰里斯ั·德·里卡特ellesdelecat作为他的第一个合伙人。同年7月，他们到蚊子海岸与亨利·摩根会合一起袭击巴拿马的波特贝洛港。在突袭委内瑞拉的库马纳港之后，带着俘获的第二艘西班牙双桅帆船回到皇家港。布莱斯里阿诺把这艘船作为ฦ自己้的旗舰，船上有8名英国海员和34名荷兰海员，原来的那艘船归里卡特指挥。
▲皇家港广场上的大炮在16๔92年6๔月7日的大地震中ณ安然无恙。
尽管英军占领ๆ了该岛，但是威แ廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯返回英格兰后，却以失职罪被关入伦敦塔。西班牙人完全有能ม力夺回该岛，但由于古巴爆瘟疫，西班牙人一直无力远征，这样的状态持续到1657年，托巴尔·阿诺尔多·亚希9oldoysassi率领ๆ西班牙—牙买加游击队占领了该岛的北岸。
很快，海地的新总督让·巴蒂斯特·杜卡斯ean-baptisteducaທsse上任，格拉夫是他身边重要的长官。1692年的法语记录是这么เ说的：“格拉夫阁下是国王在海龟岛和圣多明各的副官，帮助国王管理这里的事务。”格拉夫在弗朗索瓦角附近组织防御西班牙的进攻，并且再次袭击了牙买加。
9月初期，他们离开了坎佩切城，继续去女人岛分赃。然后，葛拉蒙乘๖着原先凡·霍恩的旗舰“尼古拉斯号”，现在命名为“放肆号”hardi，前往洪都拉斯ั的罗丹岛去修船，同行的还有尼古拉斯·比古特nicolasbຘigaut，指挥西班牙的多帆单桅船和大帆船。葛拉蒙的下一个ฐ目标是圣奥古斯丁，这个城市现在在西班牙的手上，很可能ม与居住在卡罗莱纳9as的英国殖民者勾结。三艘船一起向佛罗里达的大西洋海ร岸前行。当比古特打着西班牙的国旗，进入马坦萨斯内海时，葛拉蒙和他的大帆船暂时先停驻在外。但比古特的船遇上了暴风雨，沉没了。三天以后，葛拉蒙驶进内海ร，看看为什么比古特没有回应，但是同样的风暴把他的船往北吹，从此以后，葛拉蒙再也没有出现过，与他同船的180่人也不见了踪影。
他19岁参加了克伦威尔的西部计划，跟随威廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯ั。在占领伊斯帕尼奥拉岛的战争失败后，摩根留แ在牙买加，他逃脱了瘟疫，在战争和其他恶劣的环境中生存了下来。温莎成为ฦ总督后重新组织了民兵团，摩根成为皇家港民兵团的指挥。他拥有一艘舰艇，负责虏获过往商船，他还与克里斯ั多弗·敏一起袭击古巴圣地亚哥和坎佩切。
后来，摩根主张留แ在海上巡查，他在海上待了22个月。之后，他加入皇家港老兵大卫·马丁恩davidmartein和约翰·莫里斯ohnmorris的队伍，进攻墨西哥湾。严格意义上，这次征伐是不合法的，因为ฦ当时的英国和西班牙有和平协议，牙买加新总督托马斯·马佛出命令“停止一切对西班牙的敌对行为”。执行命令对于摩根是一件很困难的事。但是，复辟之ใ后，他的叔叔爱德华返回英国，并成为牙买加副总督，摩根的处境更加难堪。在前往牙买加就职的途中ณ，爱德华在圣多明各停下，向西班牙总督传达了官方的意见，即他们会控制所有的敌对行为，但是应该允许对方自由使用各自的港口，允许对方文明地登岸、用水和借款。亨利·摩根和其他海盗领一样，宣称自己对停战毫不知悉，继续按照两年前温莎所授予的使命行事。
16๔6๔5年2月，马丁恩、莫里斯和摩根环绕着尤卡坦巡游，虏获了停泊在坎佩切海ร域的一艘装有8架大炮的西班牙旗舰。2月19日，他们停泊在格里哈尔瓦河grialvariver河口的圣玛利亚镇。一队由á120名海ร盗组成的先头登陆部ຖ队沿河而上，行军50英里，到达塔巴斯哥州tabaທsco的省会维雅艾尔摩萨villahermosaທ。凌晨4点，他们动突袭，洗劫了整座城市，把战利品和战俘带上船，意欲离开。但当他们到เ达河口时，却现由坎佩切出的三艘西班牙旗舰早已俘虏了他们的战舰。
海盗们的退路被截断ษ，他们释放战俘，同时试图找出别的河道逃走。但是当他们再次到เ达海ร滨时，3๑00่名从坎佩切来的民兵架着刚斩获的十炮旗舰和八炮战舰正在等候他们。西班牙指挥官若瑟·阿尔达纳oseaທldana要求他们投降，海盗们佯装听不懂。翻译到场后，他们表态，在战死之前决不放弃。西班牙民兵放弃与海盗硬碰，纷纷上岸，因为ฦ海盗们用沙袋垒成战壕，在后面架满小炮，依势盘踞；而西班牙部队皆为武装ณ民兵，他们不愿以卵击石。第二天，海盗们现他们的战舰在海滩上搁浅，逃跑无望。