他19岁参加了克伦威แ尔的西部计划，跟随威廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯。在占领伊斯帕尼奥拉岛的战争失败后，摩根留在牙买加，他逃脱了瘟疫，在战争和其他恶劣的环境中生存了下来。温莎成为ฦ总督后重新组织了民兵团，摩根成为皇家港民兵团的指挥。他拥有一艘舰艇，负责虏获过往商船，他还与克里斯多弗·敏一起袭击古巴圣地亚哥和坎佩切。
后来，摩根主张留在海上巡查，他在海上待了22๐个月。之后，他加入皇家港老兵大卫·马丁恩davidmartein和约翰·莫里斯ohnmorris的队伍，进攻墨西哥湾。严å格意义上，这次征伐是不合法的，因为当时的英国和西班牙有和平协议，牙买加新总督托马斯·马佛出命令“停止一切对西班牙的敌对行为”。执行命令对于摩根是一件很困难的事。但是，复辟之后，他的叔叔爱德华返回英国，并成为牙买加副总督，摩根的处境更加难堪。在前往牙买加就职的途中，爱德华在圣多明各停下，向西班牙总督传达了官方的意见，即他们会控制所有的敌对行为，但是应该允许对方แ自由使用各自的港口，允许对方文明地登岸、用水和借款。亨利·摩根和其他海盗领一样，宣称自己对停战毫不知悉，继续按照两年前温莎所授予的使命行事。
165๓9年4月23日，战利品运抵皇家港，全城一片欢庆。之ใ后，克里斯多弗·敏上校由于在官方验收财物之前中饱私囊，被逮捕并遣送回英格兰接受审讯。在起诉过程中，克里斯ั多弗·敏现爱德华上校和其他皇家港官员也染指了财物，于是向法院提起了控诉。与此同时，1660年，英国恢复了君主政体。查理二世登基后立即与西班牙讲和，好战的圆颅党人爱德华上校被保皇党人温莎公爵lor9๗indsor取而代之ใ。1้662年8月，温莎公爵抵达皇家港，他对其前任爱德华毫不客气，拒绝了其留在牙买加的请求，把他送回了英格兰。
▲皇家港广场上的大炮在169๗2年6月7日的大地震中安然无恙。